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Stereoselective synthesis of fluoroalkenes via (Z)-2-fluoroalkenyliodonium salts

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タイトル: Stereoselective synthesis of fluoroalkenes via (Z)-2-fluoroalkenyliodonium salts
著者: Yoshida, Masanori 著作を一覧する
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キーワード: Fluoroalkene
Alkenyliodonium salt
Stereoselective synthesis
Pd catalyst
Cross-coupling
発行日: 2006年 9月 4日
出版者: Elsevier Ltd
誌名: Tetrahedron
巻: 62
号: 36
開始ページ: 8636
終了ページ: 8645
出版社 DOI: 10.1016/j.tet.2006.05.085
抄録: Stereoselective synthesis of fluoroalkenes is described. (Z)-2-Fluoro-1-alkenyl(phenyl)iodonium tetrafluoroborates (1) were synthesized stereoselectively in good yields by Michael-type addition of HF to 1-alkynyl(phenyl)iodonium tetrafluoroborates (2) with a commercially available HF reagent, hydrofluoric acid or Et3N–3HF. Pd-catalyzed cross-coupling reactions using 1 gave (Z)-2-fluoro-1-alkene derivatives in moderate yields. The treatment of 1 with KI in the presence of a catalytic amount of CuI gave (Z)-2-fluoro-1-iodo-1-alkenes (3). Pd-catalyzed cross-coupling reactions of 3 gave better results than that of 1, and a variety of (Z)-2-fluoro-1-alkene derivatives were synthesized in good yields.
関連URI: http://www.sciencedirect.com/science/journal/00404020
資料タイプ: article (author version)
URI: http://hdl.handle.net/2115/14704
出現コレクション:雑誌発表論文等 (Peer-reviewed Journal Articles, etc)

提供者: 吉田 雅紀

 

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