Intramolecular allylboration of γ-(ω-formylalkoxy)allylboronates for syntheses of trans- or cis-2-(ethenyl)tetrahydropyran-3-ol and 2-(ethenyl)oxepan-3-ol

Yamamoto, Yasunori; Kurihara, Kazunori; Yamada, Akihiko et al.

Tetrahedron, 2003, 59(4), 537-542

Permalink : https://hdl.handle.net/2115/15834

このアイテムのアクセス数:1,966件（2026-03-14 08:10 集計）

閲覧可能ファイル 

ファイル フォーマット サイズ 閲覧回数 説明
TETR59-4 pdf 204 KB 1,738

論文情報

ファイル出力 EndNote Basic出力 Mendeley出力

アクセス権
open access
URI
https://hdl.handle.net/2115/15834
タイトル
Intramolecular allylboration of γ-(ω-formylalkoxy)allylboronates for syntheses of trans- or cis-2-(ethenyl)tetrahydropyran-3-ol and 2-(ethenyl)oxepan-3-ol
著者
Yamamoto, Yasunori ; Kurihara, Kazunori ; Yamada, Akihiko ; Takahashi, Miki ; Takahashi, Youichi ; Miyaura, Norio
e-Rad_Researcher
30271646
著者名
Yamamoto, Yasunori
著者名
Kurihara, Kazunori
著者名
Yamada, Akihiko
著者名
Takahashi, Miki
著者名
Takahashi, Youichi
著者名
Miyaura, Norio
言語
英語
キーワード
allylboration
pinacolborane
iridium-catalyzed isomerization
発行日
2003-01-20
出版者
Elsevier Science Ltd.
収録物名
Tetrahedron
巻(号)
59(4)
ページ
537-542
抄録
3-Alkoxy-1-alkynes 4 were hydroborated with pinacolborane (HBpin) to give 3-alkoxy-1-alkenylboronates 5. The latter gave (E)-3-alkoxyallylboronates (8: (E)-(MeO)2CHCH2(CH2)nCH2OCH=CHCH2Bpin, n=1–3) when they were subjected to iridium-catalyzed isomerization of the double bond. The corresponding (Z)-isomers 10 were synthesized by nickel-catalyzed isomerization of 5. Both allylboronates underwent intramolecular allylboration leading to the formation of trans-2-(ethenyl)tetrahydropyran-3-ol or 2-(ethenyl)oxepan-3-ol from 8 and the corresponding cis-isomers from 10 in the presence of Yb(OTf)3 (20 mol%) in aqueous acetonitrile at 90°C.
資源タイプ
学術雑誌論文
出版タイプ
Accepted Manuscript
PISSN
0040-4020
関連情報
URI
http://www.sciencedirect.com/science/journal/00404020
関連情報 (isVersionOf)
出版社版DOI
https://doi.org/10.1016/S0040-4020(02)01557-0