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Sakairi_OBC2008	pdf	226 KB	1,643

論文情報

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アクセス権	open access
URI	https://hdl.handle.net/2115/38386
タイトル	Stereoselective tris-glycosylation to introduce β-(1→3)-branches into gentiotetraose for the concise synthesis of phytoalexin-elicitor heptaglucoside
著者	Son, Sang-Hyun ; Tano, Chiharu ; Furukawa, Jun-ichi ; Furuike, Tetsuya ; Sakairi, Nobuo
著者名 Son, Sang-Hyun
著者名 Tano, Chiharu
著者名 Furukawa, Jun-ichi
著者名 Furuike, Tetsuya
e-Rad_Researcher 60153863 著者名 Sakairi, Nobuo
言語	英語
キーワード	Glycosylation
	Synthesis
	Branched Oligosaccharide
	Phytoalexin-elicitor
	Dodecyl thioglycoside
	グリコシル化反応
	合成
	分枝オリゴ糖
	ファイトアレキシンエリシター
	ドデシルチオグリコシド
発行日	2008-04
出版者	Royal Society of Chemistry
収録物名	Organic & Biomolecular Chemistry
巻(号)	6(8)
ページ	1441-1449
抄録	Dodecyl thioglycosides (3, 4, 5) were prepared by conventional transformation of D-glucose and used as new glycosyl donors for a short-step synthesis of phytoalexin elicitor heptaglucoside. A gentio-tetraoside derivative (6) having three hydroxyl groups was synthesized by NIS-TfOH promoted glycosylate in more than 90% yields followed by selective removal of temporary protective groups. Undesired formation of α-glycosides in introduction of β-(1→3)-branches into gentio-oligosaccharides was found to be suppressed by use of a thiophilic reagent system, BSP (1-benzenesulfinyl piperidine)-Tf2O, giving the heptaglucoside in only four glycosylation steps.
資源タイプ	学術雑誌論文
出版タイプ	Accepted Manuscript
権利情報	Org. Biomol. Chem., 2008, 6(8), pp.1441-1449 - Reproduced by permission of The Royal Society of Chemistry (RSC)
PISSN	1477-0520
NCID	AA1168650X
関連情報	PMID 18385851
関連情報 (isVersionOf)	出版社版DOI https://doi.org/10.1039/b800809d

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