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Tet68-25_5005-5017	pdf	785 KB	1,306

論文情報

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アクセス権	open access
URI	https://hdl.handle.net/2115/49671
タイトル	A stereocontrolled construction of 2-azido-2-deoxy-1,2-cis-α-galactosidic linkages utilizing 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxygalactopyranosyl diphenyl phosphates: stereoselective synthesis of mucin core 5 and core 7 structures
著者	Kakita, Kosuke ; Tsuda, Toshifumi ; Suzuki, Noritoshi ; Nakamura, Seiichi ; Nambu, Hisanori ; Hashimoto, Shunichi
著者名 Kakita, Kosuke
著者名 Tsuda, Toshifumi
著者名 Suzuki, Noritoshi
著者名 Nakamura, Seiichi
e-Rad_Researcher 80399956 著者名 Nambu, Hisanori
e-Rad_Researcher 80107391 著者名 Hashimoto, Shunichi
言語	英語
キーワード	Carbohydrates
	Glycosylation
	TN-antigen
	Mucin
	Phosphates
発行日	2012-06-24
出版者	Elsevier
収録物名	Tetrahedron
巻(号)	68(25)
ページ	5005-5017
抄録	TMSOTf-promoted glycosidation of 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxygalactosyl diphenyl phosphates with fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc)-protected serine and threonine derivatives in THF/Et2O (1:1) gave glycosyl amino acids in high yields and with excellent levels of α-selectivity (α/β=94:6-95:5). The synthetic utility of the present glycosidation method was demonstrated by a stereoselective synthesis of mucin-type glycopeptide core 5 and core 7 building blocks, which are suitable for Fmoc-based solid-phase synthesis of O-glycopeptides.
資源タイプ	学術雑誌論文
出版タイプ	Accepted Manuscript
PISSN	0040-4020
関連情報 (isVersionOf)	出版社版DOI https://doi.org/10.1016/j.tet.2012.04.059

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