Nucleophilic Addition of Alkanenitriles to Aldehydes via N-Silyl Ketene Imines Generated In Situ

Tanino, Keiji; Yoshimura, Fumihiko; Saito, Hiroki et al.

Synlett, 2017, 28(14), 1816-1820

Permalink : https://hdl.handle.net/2115/71394

このアイテムのアクセス数:697件（2026-08-15 05:11 集計）

ファイル	フォーマット	サイズ	閲覧回数	説明
Synlett28-14_1816-1820	pdf	1.08 MB	1,833

アクセス権	open access
URI	https://hdl.handle.net/2115/71394
タイトル	Nucleophilic Addition of Alkanenitriles to Aldehydes via N-Silyl Ketene Imines Generated In Situ
著者	Tanino, Keiji ; Yoshimura, Fumihiko ; Saito, Hiroki ; Abe, Taiki
e-Rad_Researcher 40217146 著者名 Tanino, Keiji
e-Rad_Researcher 70374189 著者名 Yoshimura, Fumihiko
著者名 Saito, Hiroki
著者名 Abe, Taiki
言語	英語
キーワード	nitriles
	nitrile aldol reaction
	nucleophilic addition
	N-silyl ketene imines
	aldehydes
発行日	2017-09
収録物名	Synlett
巻(号)	28(14)
ページ	1816-1820
記述	Supporting information for this article is available online at https://doi.org/10.1055/s-0036-1588424.
抄録	Upon treatment with triisopropylsilyl trifluoromethanesulfonate and 2,2,6,6-tetramethylpiperidine, alkanenitriles undergo direct addition to aldehydes under mild non-basic neutral conditions to provide triisopropylsilyl ethers of β-hydroxy nitriles in good yield. The reaction proceeds through generation of an N-silyl ketene imine intermediate in situ from the alkanenitrile followed by nucleophilic addition of the intermediate to the aldehyde.
資源タイプ	学術雑誌論文
出版タイプ	Accepted Manuscript
PISSN	0936-5214
EISSN	1437-2096
NCID	AA10731110
関連情報 (isVersionOf)	出版社版DOI https://doi.org/10.1055/s-0036-1588424