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Lett.Org.Chem.17(8) p.645-653	pdf	281 KB	1,395

論文情報

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アクセス権	open access
URI	https://hdl.handle.net/2115/82842
タイトル	Synthesis of TFA-protected alpha-Amino Acid Chloride via a Vilsmeier Reagent for Friedel-Crafts Acylation
著者	Tachrim, Zetryana Puteri ; Oida, Kazuhiro ; Ohashi, Fumina ; Kurokawa, Natsumi ; Wang, Lei ; Suzuki, Takeyuki ; Hashimoto, Makoto
著者名 Tachrim, Zetryana Puteri
著者名 Oida, Kazuhiro
著者名 Ohashi, Fumina
著者名 Kurokawa, Natsumi
著者名 Wang, Lei
e-Rad_Researcher 10262924 著者名 Suzuki, Takeyuki
e-Rad_Researcher 90292094 著者名 Hashimoto, Makoto
言語	英語
キーワード	Vilsmeier reagent
	alpha-Amino acid chloride
	Friedel-Crafts acylation
	alpha-amino acid
	alpha-amino arylketone
	racemization
発行日	2020-08
出版者	Bentham Science Publishers
収録物名	Letters in Organic Chemistry
巻(号)	17(8)
ページ	645-653
抄録	α-Amino acid chlorides are reactive coupling agents in amide (peptide) formation. The Vilsmeier reagent ((chloromethylene)dimethylammonium chloride) offers a convenient way to prepare α-amino acid chlorides for peptide synthesis. Its use with N-trifluoracetyl (TFA)-protected isoleucine and allo-isoleucine is described. The 1H-NMR of the α-proton signal offers a convenient way to monitor the chirality retention in the acid chloride forming reaction and subsequent Friedel-Crafts acylation of arenes which result in α-amino acid aryl-ketone with no loss of chirality.
資源タイプ	学術雑誌論文
出版タイプ	Accepted Manuscript
権利情報	The published manuscript is available at EurekaSelect via http://www.eurekaselect.com/openurl/content.php?genre=article&doi=10.2174/1570178617666200207111127.
PISSN	1570-1786
EISSN	1875-6255
NCID	AA11975937
関連情報 (isVersionOf)	出版社版DOI https://doi.org/10.2174/1570178617666200207111127

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