Catalytic Asymmetric Additions of Enol Silanes to In Situ Generated Cyclic, Aliphatic N-Acyliminium Ions

Grossmann, Oleg; Maji, Rajat; Aukland, Miles H. et al.

Angewandte chemie-international edition, 2022, 61(9), e202115036

Permalink : https://hdl.handle.net/2115/85413

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https://doi.org/10.1002/anie.202115036

アクセス権	metadata only access
URI	https://hdl.handle.net/2115/85413
タイトル	Catalytic Asymmetric Additions of Enol Silanes to In Situ Generated Cyclic, Aliphatic N-Acyliminium Ions
著者	Grossmann, Oleg ; Maji, Rajat ; Aukland, Miles H. ; Lee, Sunggi ; List, Benjamin
著者名 Grossmann, Oleg
著者名 Maji, Rajat
著者名 Aukland, Miles H.
著者名 Lee, Sunggi
e-Rad_Researcher 80899253 著者名 List, Benjamin
言語	英語
キーワード	Lewis acids
	N-acyliminium ions
	Mukaiyama-Mannich reaction
	imidodiphosphorimidates
	organocatalysis
発行日	2022-02-21
出版者	Wiley-Blackwell
収録物名	Angewandte chemie-international edition
巻(号)	61(9)
ページ	e202115036
抄録	Strong and confined imidodiphosphorimidate (IDPi) catalysts enable highly enantioselective substitutions of cyclic, aliphatic hemiaminal ethers with enol silanes. 2-Substituted pyrrolidines, piperidines, and azepanes are obtained with high enantioselectivities, and the method displays a broad tolerance of various enol silane nucleophiles. Several natural products can be accessed using this methodology. Mechanistic studies support the intermediacy of non-stabilized, cyclic N-(exo-acyl)iminium ions, paired with the confined chiral counteranion. Computational studies suggest transition states that explain the observed enantioselectivity.
資源タイプ	学術雑誌論文
出版タイプ	Version of Record
PISSN	1433-7851
関連情報 (isIdenticalTo)	出版社版DOI https://doi.org/10.1002/anie.202115036