HUSCAP logo Hokkaido Univ. logo

Hokkaido University Collection of Scholarly and Academic Papers >
電子科学研究所  >
雑誌発表論文等  >

Determination of the absolute stereostructure of a cyclic azobenzene from the crystal structure of the precursor containing a heavy element

この資料はクリエイティブ・コモンズ・ライセンスの下で公開されています。

フルテキスト
1860-5397-12-212.pdf391.44 kBPDF見る/開く
この文献へのリンクには次のURLを使用してください:http://hdl.handle.net/2115/63731

タイトル: Determination of the absolute stereostructure of a cyclic azobenzene from the crystal structure of the precursor containing a heavy element
著者: Thomas, Reji 著作を一覧する
Tamaoki, Nobuyuki 著作を一覧する
キーワード: azobenzene
cyclic compound
enantiomer
stereostructure
X-ray crystal analysis
発行日: 2016年10月19日
出版者: Beilstein-Institut
誌名: Beilstein journal of organic chemistry
巻: 12
開始ページ: 2211
終了ページ: 2215
出版社 DOI: 10.3762/bjoc.12.212
抄録: Single crystal X-ray diffraction has been used as one of the common methods for the unambiguous determination of the absolute stereostructure of chiral molecules. However, this method is limited to molecules containing heavy atoms or to molecules with the possibility of functionalization with heavy elements or chiral internal references. Herein, we report the determination of the absolute stereostructure of the enantiomers of molecule (E)-2, which lacks the possibility of functionalization, using a reverse method, i.e., defunctionalization of its precursor of known stereostructure with bromine substitution (S-(-)-(E)-1). A reductive debromination of S-(-)-(E)-1 results in formation of one of the enantiomers of (E)-2. Using a combination of HPLC and CD spectroscopy we could safely assign the stereostructure of one of the enantiomers of (E)-2, the reduced product R-(-)-(E)-1.
Rights: © 2016 Thomas and Tamaoki; licensee Beilstein-Institut.
資料タイプ: article
URI: http://hdl.handle.net/2115/63731
出現コレクション:雑誌発表論文等 (Peer-reviewed Journal Articles, etc)

提供者: 玉置 信之

 

本サイトに関するご意見・お問い合わせは repo at lib.hokudai.ac.jp へお願いします。 - 北海道大学