HUSCAP logo Hokkaido Univ. logo

Hokkaido University Collection of Scholarly and Academic Papers >
工学研究科  >
雑誌発表論文等  >

1,4-Addition of arylboronic acids to β-aryl-α,β-unsaturated ketones and esters catalyzed by a rhodium(I)-chiraphos complex for catalytic and enantioselective synthesis of selective endothelin A receptor antagonists

フルテキスト
TETRAHEDRON62-41.pdf403.33 kBPDF見る/開く
この文献へのリンクには次のURLを使用してください:http://hdl.handle.net/2115/14775

タイトル: 1,4-Addition of arylboronic acids to β-aryl-α,β-unsaturated ketones and esters catalyzed by a rhodium(I)-chiraphos complex for catalytic and enantioselective synthesis of selective endothelin A receptor antagonists
著者: Itoh, Takahiro 著作を一覧する
Mase, Toshiaki 著作を一覧する
Nishikata, Takashi 著作を一覧する
Iyama, Tetsuji 著作を一覧する
Tachikawa, Hiroto 著作を一覧する
Kobayashi, Yuri 著作を一覧する
Yamamoto, Yasunori 著作を一覧する
Miyaura, Norio 著作を一覧する
発行日: 2006年10月 9日
出版者: Elsevier Ltd
誌名: Tetrahedron
巻: 62
号: 41
開始ページ: 9610
終了ページ: 9621
出版社 DOI: 10.1016/j.tet.2006.07.075
抄録: An enantioselective synthesis of acyclic β-diaryl ketones and esters via 1,4-addition of arylboronic acids to β-aryl-α,β-unsaturated ketones or esters is described. The complex in situ prepared from [Rh(nbd)2]BF4 and chiraphos was found to be an excellent catalyst to achieve high enantioselectivities in a range of 83–89% ee for the ketone derivatives and 78–94% ee for tert-butyl β-arylacrylate derivatives. The protocol provided a catalytic method for the enantioselective synthesis of selective endothelin A receptor antagonists (7, 8) reported by SmithKline Beecham and Merck–Banyu. The enantioselection mechanism and efficiency of the chiraphos ligand for β-aryl-α,β-unsaturated ketones and esters are discussed on the basis of results of DFT computational studies on the modes of coordination of the enone substrates to the phenylrhodium(I)–(S,S)-chiraphos complex.
Relation (URI): http://www.sciencedirect.com/science/journal/00404020
資料タイプ: article (author version)
URI: http://hdl.handle.net/2115/14775
出現コレクション:雑誌発表論文等 (Peer-reviewed Journal Articles, etc)

提供者: 宮浦 憲夫

 

本サイトに関するご意見・お問い合わせは repo at lib.hokudai.ac.jp へお願いします。 - 北海道大学