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Intramolecular allylboration of γ-(ω-formylalkoxy)allylboronates for syntheses of trans- or cis-2-(ethenyl)tetrahydropyran-3-ol and 2-(ethenyl)oxepan-3-ol

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タイトル: Intramolecular allylboration of γ-(ω-formylalkoxy)allylboronates for syntheses of trans- or cis-2-(ethenyl)tetrahydropyran-3-ol and 2-(ethenyl)oxepan-3-ol
著者: Yamamoto, Yasunori 著作を一覧する
Kurihara, Kazunori 著作を一覧する
Yamada, Akihiko 著作を一覧する
Takahashi, Miki 著作を一覧する
Takahashi, Youichi 著作を一覧する
Miyaura, Norio 著作を一覧する
キーワード: allylboration
pinacolborane
iridium-catalyzed isomerization
発行日: 2003年 1月20日
出版者: Elsevier Science Ltd.
誌名: Tetrahedron
巻: 59
号: 4
開始ページ: 537
終了ページ: 542
出版社 DOI: 10.1016/S0040-4020(02)01557-0
抄録: 3-Alkoxy-1-alkynes 4 were hydroborated with pinacolborane (HBpin) to give 3-alkoxy-1-alkenylboronates 5. The latter gave (E)-3-alkoxyallylboronates (8: (E)-(MeO)2CHCH2(CH2)nCH2OCH=CHCH2Bpin, n=1–3) when they were subjected to iridium-catalyzed isomerization of the double bond. The corresponding (Z)-isomers 10 were synthesized by nickel-catalyzed isomerization of 5. Both allylboronates underwent intramolecular allylboration leading to the formation of trans-2-(ethenyl)tetrahydropyran-3-ol or 2-(ethenyl)oxepan-3-ol from 8 and the corresponding cis-isomers from 10 in the presence of Yb(OTf)3 (20 mol%) in aqueous acetonitrile at 90°C.
Relation (URI): http://www.sciencedirect.com/science/journal/00404020
資料タイプ: article (author version)
URI: http://hdl.handle.net/2115/15834
出現コレクション:雑誌発表論文等 (Peer-reviewed Journal Articles, etc)

提供者: 宮浦 憲夫

 

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