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Asymmetric Total Synthesis of (-)-Englerin A through Catalytic Diastereo- and Enantioselective Carbonyl Ylide Cycloaddition

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タイトル: Asymmetric Total Synthesis of (-)-Englerin A through Catalytic Diastereo- and Enantioselective Carbonyl Ylide Cycloaddition
著者: Hanari, Taiki 著作を一覧する
Shimada, Naoyuki 著作を一覧する
Kurosaki, Yasunobu 著作を一覧する
Thrimurtulu, Neetipalli 著作を一覧する
Nambu, Hisanori 著作を一覧する
Anada, Masahiro 著作を一覧する
Hashimoto, Shunichi 著作を一覧する
キーワード: (-)-englerin A
1,3-dipolar cycloaddition
asymmetric synthesis
carbonyl ylide
dirhodium(II) complexes
total synthesis
発行日: 2015年 8月10日
出版者: Wiley-Blackwell
誌名: Chemistry-A European journal
巻: 21
号: 33
開始ページ: 11671
終了ページ: 11676
出版社 DOI: 10.1002/chem.201502009
抄録: An asymmetric total synthesis of the guaiane sesquiterpene (-)-englerin A, a potent and selective inhibitor of the growth of renal cancer cell lines, was accomplished. The basis of the approach is a highly diastereo- and enantioselective carbonyl ylide cycloaddition with an ethyl vinyl ether dipolarophile under catalysis by dirhodium(II) tetrakis[N-tetrachlorophthaloyl-(S)-tert-leucinate], [Rh-2(S-TCPTTL)(4)], to construct the oxabicyclo[3.2.1]octane framework with concomitant introduction of the oxygen substituent at C9 on the exo-face. Another notable feature of the synthesis is ruthenium tetraoxide-catalyzed chemoselective oxidative conversion of C9 ethyl ether to C9 acetate.
Rights: This is the accepted version of the following article: Hanari, T., Shimada, N., Kurosaki, Y., Thrimurtulu, N., Nambu, H., Anada, M. and Hashimoto, S. (2015), Asymmetric Total Synthesis of (-)-Englerin A through Catalytic Diastereo- and Enantioselective Carbonyl Ylide Cycloaddition. Chem. Eur. J., 21: 11671-11676, which has been published in final form at http://dx.doi.org/10.1002/chem.201502009
資料タイプ: article (author version)
URI: http://hdl.handle.net/2115/62685
出現コレクション:雑誌発表論文等 (Peer-reviewed Journal Articles, etc)

提供者: 穴田 仁洋

 

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